Ossa de Montiel es un municipio que ofrece una amplia programación cultural durante todo el año. Podemos hablar del “Cine de Verano” en el que se realizan proyecciones todos los viernes en el parque de la glorieta. En la “Semana Joven” se realizan diferentes actividades como talleres de malabares, talleres de percusión, exhibiciones…; la “Escuela de alcazul y escuela de salud” realiza actividades como: tarde hippie; exhibición deportiva, taller música instrumental, multiaventuras, ping-pong, talleres de medio ambiente…etc.

Biblioteca Municipal "García Lorca"

La biblioteca ocupa también un papel importante ya que organiza diferentes actividades como “El Día del Libro” , realizando un “Maratón de Poesía” que va por la 4ª edición, en el cual desde las 12:00 de la mañana hasta las 20:00 de la tarde recitan poesías desde los niños hasta los más ancianos. Otras actividades son el “Día del Medio Ambiente”, “día de la Paz”, el “Día de la Biblioteca” y las “Jornadas de Integración”.Entre las actividades culturales mas destacadas encontramos “XII Certamen de Relato Corto ‘Cueva de Montesinos’’ y el Concurso Literario de Poesía ‘Castillo de Rochafrida’” convocado por el Ayto de Ossa de Montiel a través de la Biblioteca Pública "García Lorca". Los galardonados podrán recoger sus premios en un acto que se celebra en La Cueva de Montesinos.

En 1991 fue creado el “Centro Comarcal Ocupacional” que acoge a discapacitados psíquicos, físicos y sensoriales. En este centro realizan talleres ocupacionales, de inserción, de habilidades sociales y rehabilitación física. Desde el 2003 se desarrolla un campo de trabajo para discapacitados, que este año adquirirá la categoría de internacional.

Grupo de Teatro “El Pocico” Fuente: Grupo de Teatro

Aficionados al teatro y a la música pueden disfrutar de las actuaciones teatrales y musicales programadas por la red de teatros de Castilla-La Mancha.
Además destacar la existencia de el Grupo de Teatro “El Pocico” que este año cumplen 10 años y para celebrarlo estrenan la obra “Rudens”, incluida en la Red de Teatros, y que recorrerá diferentes localidades de Castilla- La Mancha como : Albacete, Villarrobledo, Casas de Ves, Villamalea, Carboneras.....

Para aquellos que se dejan deleitar por la música no pueden olvidar la “Banda de Música Municipal”. Creada el 4 de Noviembre del 86, siendo así la más antigua de la mancomunidad, compuesta por 30 músicos y dirigida por Juan Dios Moreno. Debido a la gran afición musical, en el 2005 se creó la escuela de música, a la que asisten 70 alumnos para poder llegar a formar parte de esta banda. Ensayan dos días a la semana (Miércoles y Viernes) en el “Centro Social Polivalente”. También se ha creado recientemente un “Coro de Voces Blancas”, compuesto por mujeres de la localidad.

En el aspecto deportivo cabe destacar la importante tradición ciclista de esta localidad cuyo máximo exponente es la Escuela Ciclista “Oscar Sevilla” que organiza todos los años la temporada de carreras que este años se celebrará desde el mes del 12 de Marzo hasta el 20 de Agosto.