Masegoso fue un pequeño lugar, una pequeña aldea de escaso interés, dependiente históricamente y en todos los aspectos, de la poderosa Ciudad de Alcaraz. Tan solo hay un hecho de armas que tuvo cierta importancia. En 1456 los moros granadinos presionaron fuertemente sobre las fronteras de Alcaraz, no atreviéndose, lógicamente, a llegar a la propia ciudad, defendida por numerosas torres en las distintas aldeas cercanas; sin embargo, unos moros granadinos se adentraron en el territorio cristiano saqueando el lugarejo y salieron huyendo por Letur. Uno de ellos quedó aislado en esa villa y los autóctonos le cortaron la cabeza, la cual, convenientemente conservada, vendieron al Ayuntamiento de Alcaraz (de donde era aldea Masegoso) por mil maravedíes.
En el siglo XIX EL Masegoso había superado los 1.000 habitantes, adquiriendo entonces -1836- su independencia municipal con respecto a Alcaraz, en la actualidad es un pequeño pueblo en el que ha disminuido sensiblemente la población.

La historia anteriormente contada podría quedar reflejada en su escudo heráldico quedando de esta manera: Escudo cortado. En la parte de arriba, de gules, dos llaves de plata, cruzadas y unidas por una cadena de sable. En la parte de abajo, de plata, una cabeza de moro, degollada con turbante de sínope. Al timbre, corona real cerrada española. Señalar que en años sucesivos el escudo será modificado.